7.1 KB · ⇊ 2 parts · ⤓ Micron 7.1 KB · ⤓ HTML 15.0 KB

top

Die Seliwanow-Probe (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)cite-ref-1[1]cite-ref-0-2-0[2] oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein nasschemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.cite-ref-3[3]

• Durchführung und Reaktion

• Siehe auch

• Einzelnachweise

Zunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von Resorcin bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.cite-ref-4[4]cite-ref-0-2-1[2]cite-ref-5[5]

Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit (Ethyl-)Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.

Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. Saccharose, Raffinose, Lactulose, Maltulose.cite-ref-6[6]

Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.cite-ref-r-mpp-7-0[7]

• Benedict-Reagenz

• Bial-Probe

• Dische-Probe

• Fearon’s Test

• Molisch-Probe

• Fehling-Probe

• Tollensprobe

• Wöhlk-Probe

cite-note-11. ↑ Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.

cite-note-0-22. ↑ Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten. 2022, ISSN 1439-9598, doi:10.25656/01:28447 (pedocs.de [abgerufen am 24. Mai 2024]).

cite-note-33. ↑ Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov. In: Chemie in unserer Zeit. Band 49, Nr. 2, April 2015, S. 106–112, doi:10.1002/ciuz.201400666 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2021]).

cite-note-44. ↑ PubChem: 4-Ethylresorcinol. Abgerufen am 24. Mai 2024 (englisch).

cite-note-55. ↑ Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.

cite-note-66. ↑ Klaus Ruppersberg: Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg). In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 2. Dezember 2021 (deutsch).

cite-note-r-mpp-77. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.